"Estar entre Pinto y Valdemoro" es una frase popular que originalmente se aplicaba a una persona borracha, especialmente si está medio bebida.

Por extensión, acabó utizándose para todas aquellas situaciones de duda o incertidumbre en la que el resultado puede decantarse a uno u otro lado a partes iguales.
 
Pinto y Valdemoro son dos localidades cercanas a Madrid, y se hallan separadas por un arroyo.

Se dice que un borracho muy popular en la zona se divertía saltándolo en el transcurso de sus juergas.

A cada salto que daba de orilla a orilla exclamaba: "Ahora estoy en Pinto", o "ahora estoy en Valdemoro". En una de esas vino a caer al agua y entonces dijo: "Ahora estoy entre Pinto y Valdemoro".

Sea o no verdad esta historia, lo cierto es que el dicho hizo fortuna, está ampliamente recogido en la bibliografía y hoy en día se utiliza corrientemente. Posiblemente por una derivación del mismo, en algunos lugares se denomina "pintón" a quien está ligeramente borracho o achispado.